Vamos dar uma olhada em um caso muito bacana de isomeria: a isomeria dinâmica, simplesmente chamada de tautomeria. Nesse caso, dois compostos de mesma fórmula molecular e grupos funcionais diferentes, coexistem em equilíbrio dinâmico (por isso isomeria dinâmica) onde um composto está se transformando em outro e vice-versa.
É importante se ligar que esse tipo de isomeria só ocorre em algumas situações. Primeiro, o composto deve estar em fase líquida e possuir um elemento muito eletronegativo, como um oxigênio ou um nitrogênio, por exemplo, ligado simultaneamente a um hidrogênio e a um carbono insaturado.
O átomo eletronegativo atrai os elétrons da dupla ligação, que é fraca e de fácil deslocamento, fazendo assim um isômero transformar-se em outro.
O exemplo mais conhecido é o ceto-enólico, que se observa em cetonas e enóis.
Tautomeria Ceto-Enólica (Enol e Cetona)
Como o próprio nome diz, ocorre um equilíbrio entre enóis e cetonas. Observe que a seta maior indica o composto mais estável deste equilíbrio.
Tautomeria Aldo-Enólica (Enol e Aldeído)
Este equilíbrio ocorre entre enol e aldeídos.
Para saber mais, veja também:
- Introdução à Isomeria e Reações Orgânicas
- Casos de Isomeria
- Isomeria Plana de Função
- Isomeria Plana de Posição
- Isomeria Plana de Cadeia
- Metameria
- Isomeria Espacial Geométrica
- Isomeria Espacial Óptica
- Reações Orgânicas de Oxirredução
- Reações Orgânicas de Combustão
- Reações de Esterificação
- Reações Orgânicas de Saponificação
- Conceitos Envolvidos em Reações Orgânicas
- Reações de Substituição
- Reações de Adição
- Reações de Eliminação