Podemos pensar de cara: Reações de substituição… o que isso pode nos dizer? Pois é, vamos substituir um átomo de uma molécula por outro átomo. Há vários tipos de reações de substituição que recebem nomes diferentes (como halogenação e hidrogenação, entre outras). Cabe ressaltar que todas estas reações são de substituição! Como aparece no vestibular? Às vezes, aparece só como “Substituição”; pode aparecer também com o nome específico dela, mas isso a gente vai ver com calma na sequência.
Antes de começarmos a estudar as reações de substituição, vamos ver que todas elas geram mais de um produto! Isso é importante porque, quando iniciamos uma reação com duas moléculas e as fazemos reagir de modo a substituírem os átomos, novas ligações serão feitas e novos compostos serão formados.
Halogenação
A halogenação ocorre quando temos a substituição de um átomo de hidrogênio por um halogênio. É bom lembrar que os halogênios são o grupo (ou família) 17 da tabela periódica (F, I, Cl, Br, etc.).
Vamos analisar a imagem a seguir:
► Passo 1: temos um carbono que está fazendo suas 4 ligações e não tem elétrons sobrando, pois está compartilhando os 4 que ele tem com os hidrogênios e com outro carbono ao seu lado, ou seja, ele é o eletrófilo. Temos um Bromo que tem 6 elétrons sobrando (1 está sendo compartilhado com o outro bromo), logo ele é o nucleófilo. Os elétrons que estão “extra” no bromo irão atacar o carbono e fazer uma ligação com ele.
► Passo 2: como o carbono faz no máximo 4 ligações*, ele rompe uma de suas ligações com o hidrogênio e faz uma nova ligação com o bromo. O hidrogênio que “sobrou” procura alguém para se ligar e encontra o outro bromo, que também foi abandonado; assim, eles formam o ácido bromídrico (HBr).
Como cai no vestibular?
As reações vão aparecer desta maneira. Um jeito simples de identificar o que está acontecendo é observar o antes e depois. Vendo a molécula orgânica, percebemos que uma ligação com o hidrogênio foi desfeita e que no lugar dela uma ligação carbono – bromo foi formada. Ou seja, substituímos um átomo de hidrogênio por outro de bromo. Daí temos uma halogenação, porque substituímos o hidrogênio por um halogênio. Cabe ressaltar que qualquer átomo de hidrogênio poderia ter sido substituído!
* Sabe-se hoje que o carbono é capaz de fazer mais de 4 ligações! Para mais informações, deixarei no final da apostila um link para vocês acessarem, mas não se estressem… quando cair no vestibular algo relacionado com o carbono, ele ainda fará 4 ligações e não 6, tá bom? Então tá bom!
Nitração
Aqui, vamos substituir um átomo pelo grupo nitro (NO2). Para realizar a nitração, utilizamos ácido nítrico (HNO3) e ácido sulfúrico (H2SO4) em aquecimento! Isso porque o ácido sulfúrico provoca ionização do ácido nítrico, formando NO2+ que faz com que a reação ocorra.
Sulfonação
Apesar deste nome meio que fora do comum, a sulfonação é a substituição de um átomo pelo grupamento sulfônico (SO3H). Nesta reação, utiliza-se apenas ácido sulfúrico concentrado para reagir.
Alquilação
A alquilação ocorre quando a gente insere um grupo alquila. Grupos alquilas são alcanos que perderam um hidrogênio; são grupos que podem ter sido radicais um dia.
Aqui temos uma coisinha diferente que temos que comentar. Esta reação só acontece desse jeito porque o AlCl3 faz com que ela aconteça desta maneira, caso contrário, ela reagiria conforme a halogenação que nós já vimos. Este AlCl3 é um ácido de Lewis e tais ácidos são obrigatórios para todas as reações de alquilação. Dependendo do tipo de halogênio que tivermos, o ácido de Lewis também vai mudar. Um exemplo é quando o halogênio é um bromo, então, usa-se FeBr3.
Alguns exemplos de grupos alquila para a gente se divertir!
Substituição Aromática
A substituição aromática acontece quando tem uma substituição em um composto aromático (impossível um nome mais óbvio!).
Nestas reações, sempre será necessária a adição de ácidos de Lewis! Isso porque compostos aromáticos (principalmente o benzeno) são pouco reativos e, para reagir, precisam de uma força a mais. Todas as reações que vimos anteriormente também poderão ser realizadas em compostos aromáticos, desde que tenham os ácidos de Lewis junto.
Para saber mais, veja também:
- Introdução à Isomeria e Reações Orgânicas
- Casos de Isomeria
- Isomeria Plana de Função
- Isomeria Plana de Posição
- Isomeria Plana de Cadeia
- Metameria
- Tautomeria
- Isomeria Espacial Geométrica
- Isomeria Espacial Óptica
- Reações Orgânicas de Oxirredução
- Reações Orgânicas de Combustão
- Reações de Esterificação
- Reações Orgânicas de Saponificação
- Conceitos Envolvidos em Reações Orgânicas
- Reações de Adição
- Reações de Eliminação