Isomeria Espacial Óptica

Química Deixe um comentário

Antes de vermos a isomeria óptica, devemos saber o que significa luz polarizada.

A luz do Sol é, na verdade, um conjunto de ondas que se deslocam em infinitos planos. Olha o desenho abaixo:

Mas o que é luz polarizada? É o feixe de luz que passou por um polarizador e apenas um conjunto de ondas ordenadas e organizadas sai na outra extremidade.

Em orgânica, usa-se um aparelho chamado polarímetro para ver esse efeito da luz sobre as moléculas analisadas.

Analisa-se se a luz foi desviada para a esquerda ou para direita – então, se diz que o composto é opticamente ativo – ou se não sofreu qualquer desvio, quando se pode afirmar que essa amostra é opticamente inativa.

Mas Quando Terei Um Composto Opticamente Ativo?

A resposta é bem simples: toda vez que eu tiver uma molécula assimétrica ou quando eu tiver um carbono assimétrico C* (aquele que possui 4 ligantes diferentes entre si).

Todo composto que apresenta um carbono assimétrico terá dois isômeros ópticos ativos, chamados de levogiro (desvia a luz para a esquerda) e dextrogiro (desvia a luz para a direita), e cada um deles desviará a luz para um sentido diferente. Essas moléculas são chamadas de quirais.

O que é Quiral??? Quiral, em grego, significa mão. A nossas mãos, apesar de ter cinco dedos, não são iguais, na realidade, uma mão é o espelho da outra. Este termo é utilizado na química para designar esse tipo de molécula.

E uma molécula quiral, como é?

Observe que as duas moléculas em um primeiro momento até parecem iguais, mas não são. Estas moléculas são enantiômeros, uma é espelho da outra, ou seja, parecem imagens especulares.

Mistura Racêmica

Chamamos de mistura racêmica a mistura dos dois enantiômeros. Ela é opticamente inativa por compensação, uma vez que as moléculas dextrogiras e levogiras misturadas acabam uma cancelando o desvio da outra.

E Quando Uma Molécula Possui Mais de Um Carbono Assimétrico?

Observe a molécula abaixo:

Os carbonos em laranja são assimétricos e eles podem desviar a luz de diferentes formas. Vamos, por convenção, dizer que o carbono da esquerda desvia a luz em um ângulo α e o carbono da direita em um ângulo β. Para melhor entender, vamos atribuir valores imaginários de α=30º e β=15º e um desvio (+) dextrogiro e (-) levogiro.

Teremos, então, algumas possibilidades:

Teremos, portanto, quatro isômeros ópticos ativos, sendo:

Um dextrogiro (+45º) e um levogiro (-45º)

Um dextrogiro (+15º) e um levogiro (-15º)

Esses pares constituem o que chamamos de mistura racêmica e são enantiomorfos, uma vez que desviam a luz polarizada em um mesmo ângulo, mas em sentido contrário.

Já os pares:

dextrogiro (+45º) e um levogiro (+15º);

dextrogiro (+45º) e um levogiro (-15º);

dextrogiro (+15º) e um levogiro (+45º);

dextrogiro (+15º) e um levogiro (-45º).

São chamados de diasteroisômeros, pois desviam a luz em ângulos diferentes e não são imagens especulares um do outro, não formando, assim, uma mistura racêmica.

Para saber mais, veja também: