Vamos agora ver as moléculas no espaço e, para isso, vamos usar um pouco mais de imaginação para “ver as moléculas voando”. Quando existem ligações simples entre dois carbonos, a posição dos carbonos é irrelevante, uma vez que existe a possibilidade de girar no espaço.
Veja o exemplo do butano a seguir: a ligação central gira livremente no espaço.
Porém, quando existe uma rigidez na ligação (a presença de uma ligação dupla), que não permita a rotação, as moléculas adquirem propriedades características muito importantes, pois, segundo a sua geometria, assumirão propriedades muito distintas, conferindo a esses compostos isômeros propriedades como ponto de fusão e densidade completamente diferentes.
Esse fenômeno ocorre em compostos de cadeia aberta e de cadeia fechada.
Isomeria Geométrica em Compostos de Cadeia Aberta
A presença de uma ligação dupla confere uma rigidez à molécula e qualquer rotação só será possível se esta for rompida. Desta forma, teremos compostos diferentes na sua geometria e, por consequência, nas suas propriedades físico-químicas. Dependendo da aproximação destes ligantes em um plano, estes serão chamados de cis ou trans. Cis quando estão no mesmo plano e trans quando estão em posição transversal. No quadro abaixo estão representados em laranja.
Isomeria Geométrica em Compostos de Cadeia Fechada
Quando estudamos uma cadeia fechada, os carbonos em função do seu anel estão “travados”, não permitindo a rotação em seu eixo. Para isso acontecer, seria necessário que o anel de ligação fosse rompido.
Então, você deve ter em mente que: uma molécula cíclica é rígida e as ligações entre os carbonos são simples.
Para saber mais, veja também:
- Introdução à Isomeria e Reações Orgânicas
- Casos de Isomeria
- Isomeria Plana de Função
- Isomeria Plana de Posição
- Isomeria Plana de Cadeia
- Metameria
- Tautomeria
- Isomeria Espacial Óptica
- Reações Orgânicas de Oxirredução
- Reações Orgânicas de Combustão
- Reações de Esterificação
- Reações Orgânicas de Saponificação
- Conceitos Envolvidos em Reações Orgânicas
- Reações de Substituição
- Reações de Adição
- Reações de Eliminação